Problème de définition

Tu as tout à fait raison, il n'existe pas de mesure de probabilité $\mathbb P$ sur $\mathbb N$ telle que pour tout entier $a$, $\mathbb P(a \mathbb N) = \frac{1}{a}$, c'est un bon exercice de montrer cela.

Pour combler ce manque, on travaille généralement en terme de répartition asymptotique : La "probabilité" d'un ensemble d'entiers $A$ est la limite (quand elle existe) de $$\frac{|A \cap [0, x]|}{x+1}.$$ En fait on parle de densité asymptotique (à ne pas confondre avec la notion de densité logarithmique, ou de Dirichlet, très utilisée en théorie analytique des nombres).

Avec cette convention, la "probabilité" d'être divisible par $a$ est bien $\frac{1}{a}$, ce qui est assez satisfaisant.

En généralisant de manière évidente ceci à des ensembles de $k$-uplets d'entiers, on peut obtenir des jolis résultats comme "la probabilité que deux entiers pris au hasard soient premiers entre eux est de $\frac{6}{\pi^2}$".